837年，保加利亚征服了马其顿地区，并于10世纪末在该地的Ohrid（奥赫里德）定都。

1018年，拜占庭帝国又征服了马其顿地区，在接下来的几个世纪里马其顿多次在拜占庭、保加利亚和塞尔维亚之间转手。15世纪初奥斯曼帝国征服了马其顿，并开始了长达500年的统治。

19世纪时希腊、保加利亚、塞尔维亚复国运动相继展开，民族主义高涨，马其顿也成为三国的必争之地。

1912年三国在共同针对奥斯曼帝国的第一次巴尔干战争中获胜，奥斯曼将马其顿割予三国，但三国之间又因马其顿具体分割方案于1913年爆发第二次巴尔干战争，最终希腊、塞尔维亚击败保加利亚，三国将马其顿瓜分。塞尔维亚所得到的部分就是现代马其顿共和国的领土。

第一次世界大战之后，塞尔维亚成为南斯拉夫的一部分。

第二次世界大战时，希腊、南斯拉夫为同盟国，保加利亚参加了由德国主导的轴心国阵营，希腊、南斯拉夫被德国攻占之后，保加利亚分得了马其顿的大部分地区，但战争结束后各国之间的边界又还原为战前的形势。

二战之后，南斯拉夫成为由铁托所领导的共产主义国家，1946年时铁托将马其顿地区从塞尔维亚分开，成为南斯拉夫的一个加盟共和国。

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